O Flamengo foi eliminado da segunda competição em um mês. Depois de cair nas quartas de final da Copa do Brasil para o São Paulo, a equipe liderada por Rogério Ceni caiu diante do Racing nas oitavas de final da Copa Libertadores. Num chuvoso Maracanã, os times empataram em 1 a 1 no tempo normal e a partida foi decidida nos pênaltis. O Racing levou a melhor nas cobranças e avançou à próxima fase, esperando agora a definição da série entre Internacional e Boca Juniors. Como o resultado no jogo de ida foi 1 a 1, o Flamengo tinha apenas de garantir um empate sem gols para passar de fase, devido ao gol fora de casa. Mas, em lance infeliz, Rodrigo Caio acabou levando o segundo cartão amarelo e foi expulso. Na jogada seguinte, Sigali aproveitou vacilo da defesa rubro-negra e não titubeou. Nos acréscimos, Willian Arão subiu mais que todo mundo após escanteio e igualou o placar. Só que o volante perdeu a cobrança decisiva que acabou sendo determinante pela eliminação dos cariocas.

Em 2019, ano em que foi campeão, o Flamengo também teve uma disputa de pênaltis nas oitavas. Diante do Emelec, a equipe carioca levou a melhor por 4 a 2. Porém, desta vez, acabou sendo eliminado por 5 a 3. Esta é a segunda vez que Rogério Ceni cai com o time em um mata-mata. O Racing espera por Inter ou Boca. O primeiro duelo entre as equipes acontece nesta quarta-feira, 03. A partida deveria ter sido realizada na semana passada, mas o clube argentino pediu o adiamento em razão da morte de Diego Maradona. O time brasileiro recebe o adversário no Beira-Rio, às 21h30.